No século. Existia, provavelmente mais perto do mar, a Vila de Santo António de Arenilha que, no séc. XVIII, havia desaparecido engolido pelo mar e pelas areias. No entanto, era importante controlar a entrada de mercadorias pelo Guadiana, colocar as pescas de Monte Gordo sob tutela real e fazer frente à Espanha, que estava em guerra em 1762/63.
A construção de Vila Real de Santo António, com evidentes vantagens económicas e políticas, foi portanto mais do que um puro acto de vontade régia.
A experiência da reconstrução de Lisboa após o terramoto de 1755 foi assim ensaiada em Vila Real de Santo António. Primeiramente no cuidadoso planejamento da estrutura urbana, facilitado pelo terreno plano. Em seguida, pelo uso de módulos arquitetônicos rígidos. E, por último, devido à pré-fabricação de elementos de construção padrão como as cantarias que vinham de Lisboa, de barco, talhadas e equipadas para assentamento imediato.
Para apreciar o plano urbano de Vila Real de Santo António é necessário passear pelas suas ruas. Comece na Praça Marquês de Pombal, coração da vila, com calçada de pedra radiante proveniente do obelisco erguido em 1776. Contém três dos principais elementos urbanos do século XIX. XVIII: a igreja, a Câmara Municipal e a antiga Casa da Guarda. Em seguida, é necessário caminhar alguns quarteirões, construído por iniciativa privada, mas em que uma forma arquitetônica ainda é aparente.
O fim do percurso proposto é o antigo edifício da Alfândega, junto às margens paisagísticas do rio Guadiana.